El Tottenham, revelación de la Liga de Campeones, dejó al Milan contra las cuerdas tras imponerse en San Siro (0-1), lo que obliga al conjunto italiano, campeón en siete ocasiones de esta competición, a dar la vuelta a la situación con un triunfo en el estadio White Hart Lane de Londres dentro de dos semanas. El choque de ida se convirtió en un duelo bronco, lleno de faltas peligrosas y de enfrentamientos entre los jugadores y el cuerpo técnico que continuaron tras el pitido final con Gatusso como protagonista. Un tanto de Peter Crouch a diez minutos del final dejó al borde del adiós en el torneo al Milan, lastrado por la intermitencia de sus individualidades, llenas de talento pero sin continuidad. Insuficiente para pretender llegar lejos en este torneo. En una acción de ataque visitante llegó el primer contratiempo del Milan. El portero Christian Abbiati salió malparado de un choque con el atacante inglés Peter Crouch en la puja por un balón aéreo. El meta quedó tendido en el césped. Acabó en la camilla, con un collarín en el cuello y sustituido por Marco Amelia en el minuto 18. Fue uno más de los incidentes entre un Milan incapaz de crear peligro y un rival que esperaba una buena contra. La opción del Tottenham llegó a diez minutos del final. Un robo de balón y una meteórica carrera de Aaron Lennon que aprovechó Crouch para batir a Amelia.