No hace mucho, un blog especializado en cine y música, elegía la interpretación que Bob Dylan realizó en la película Pat Garrett and Billy the Kid , (1973, Sam Peckinpah), como una de las diez peores actuaciones que han realizado cantantes en la historia del cine. Los autores del ránking salvaban la banda sonora por ser adecuada al tono general de la película.
A pesar de sus escasas dotes interpretativas, Robert Zimmerman ha tenido una intensa relación con el séptimo arte, una atracción que curiosamente se opone a su opacidad pública. Su bautismo cinematográfico se inició en formato documental en 1967. Donn Alan Pennebaker acompañó a Bob Dylan en la gira que realizó por Gran Bretaña en el año 1965, dejando, dos años después, un documento único para la historia de la música, que tituló Don?t look back , como una de las canciones de Dylan.
Si como actor fue criticado, no le fue mejor cuando decidió sentarse tras una cámara. Fue en 1978. Dirigió una película de cuatro horas de duración titulada Reinaldo y Clara , que fue machacada por la crítica. Ese mismo año, se podía ver en los cines el documental El último vals , grabado por Martin Scorsese en 1976. En esta película se recogía el concierto de despedida del grupo The Band, en el que participaban Bob Dylan, Neil Youngm Eric Clapton y Muddy Waters, entre otros. La película está catalogada como una joya del cine musical.
La relación con Martin Scorsese se fortaleció en el año 2005, cuando se estrenó el documental No direction home . El director neoyorquino recorrió los primeros años de la carrera musical de Dylan, mostrando las imágenes históricas del concierto ofrecido en el Manchester Free Trade Hall el 17 de mayo de 1966, donde un seguidor furioso gritó Judas antes de que Dylan y the Hawks se enmarcaran en una versión eléctrica de Like a Rolling Stone . Durante los años ochenta, participó en el documental Imagine , dedicado a John Lennon, y en 1987, Dylan protagonizaría la película Corazones de fuego , de Richard Marquand, en la que interpreta el papel de un rockero veterano. En el año 2003, escribió el guión, bajo el seudónimo de Sergei Petrov, de Anónimos , en la que también participaría como actor.