Abogado de profesión y nacido en el Peñón en 1956, Caruana está casado, es padre de seis hijos. Estudió en el Radcliffe College de Leicester y en el Queen Mary College de Londres, completando su formación estudiando Derecho. Se afilió al Partido Social Demócrata (GCD) en 1990 y al año siguiente se presentó como candidato a unas elecciones parciales, resultando elegido miembro de la Asamblea de Gibraltar. En 1996 fue elegido ministro principal de la colonia británica con mayoría absoluta en la Asamblea Legislativa, relevando al líder del partido en el poder, el socialista Joe Bossano. A partir del 2002 desarrolló una intensa campaña a favor de la soberanía de la colonia y anunció la celebración de un referendo en noviembre de ese año, en el que el 98% de los llanitos se mostraron en contra de la soberanía compartida entre el Reino Unido y España.