El Chelsea demostró que en esta nueva temporada está dispuesto a continuar siendo el equipo a batir en Inglaterra y sumó su primer título del año al imponerse al Arsenal por 2-1 en la Comunnity Shield, la Supercopa inglesa. En un encuentro aún típico de pretemporada, los dos goles del delantero francés Drogba decidieron un choque en el que el hizo su estreno oficial con el Chelsea el ex del Athletic de Bilbao, Asier Del Horno, autor del pase del primer gol. En el Arsenal, Arsene Wenger contó de inicio con el joven Cesc Fábregas, autor del gol gunner . Drogba adelantó pronto en el marcador al Chelsea, en el minuto 8, gracias a un buen remate ante el meta Lehmann después de bajar en el área un balón alto pasado por Del Horno, que ocupó el lateral izquierdo y jugó los 90 minutos. Los de Mourinho controlaron el partido sin dar opciones a un Arsenal que no tenía las ideas claras para superar el entramado defensivo de los actuales campeones de Liga. En la segunda mitad, el Chelsea volvió a golpear pronto y Drogba marcó nuevamente para el Chelsea en el minuto 58. Cesc redujo pronto las diferencias, pero el Arsenal nunca diola sensación de poner en mayores apuros al Chelsea.