? fábrica actual da ponte vella data do último tercio do século XVI, unha época caracterizada por unha intensa actividade constructiva que marcaría profundamente a fisonomía de Monforte ata o presente. O feito de que a familia condal dos Castro chegase nesa época ó apoxeo do seu poder non foi alleo a esa actividade. Na mesma centuria -a partir de 1536- foi construído o mosteiro benedictino de San Vicente, que se levantou sobre os restos dun cenobio románico. Pouco tempo despois sería edificada a igrexa contigua a este convento. Ó longo do mesmo século, por outro lado, levouse a cabo a construcción do convento de San Antonio de Padua -demolido no século XIX-, que estivo ubicado no mesmo sitio que a actual casa consistorial. Naqueles anos tamén foi reconstruída en boa parte a muralla da fortaleza de San Vicente e se edificou o convento de San Xacinto, ó que pertencía a actual igrexa da Régoa. A ponte vella foi levantada a finais da centuria, polo mestre de obras Pedro Rodríguez de Ramberde. Practicamente na mesma época, no ano 1593, comezaron as obras do Colexio da Compañía, promovidas polo cardeal Rodrigo de Castro.