Sobre Stephanie Cutter, la subdirectora de la campaña de Obama, recae el rasgo de ser descrita como la mujer más odiada por los republicanos. La razón es que Cutter ha hecho con frecuencia la labor de portavoz. Aquello que el candidato no podía, o no quería, decir, lo decía ella que, además, tiene una gran experiencia en los medios porque ha sido comentarista política de televisión. Antes de trabajar para Obama, Cutter trabajó para otros demócratas como Mario Cuomo, Bill Clinton, John Kerry y Tedd Kennedy. En junio del 2008 fue nombrada responsable de comunicación de Michelle. La mujer de Obama y Stephanie se entendieron bien rápidamente y todos los expertos consideran que detrás de la enorme popularidad de la primera está el buen hacer de la segunda. Su trabajo en la campaña la ha convertido en la estrella de la temporada.