Gates demostró con el vídeo de su despedida dos cosas: que tiene un sentido del humor fabuloso y que es un hombre realmente con poder. El vídeo cuenta cómo Gates busca qué hacer en el futuro, al salir de Microsoft, e intenta ser cantante, profesor de yoga, actor, director de cine, asesor de políticos... todo lo hace horriblemente mal, aunque a quienes pide ayuda -Spielberg, Bono, Clooney, Hillary Clinton, Barack Obama, Al Gore- no se atreven a decírselo.
Al final, y después de comprobar que no tiene talentos ocultos, decide dedicarse a ayudar a los demás (su fundación lleva años en marcha y es, además, una de las más activas e interesantes del mundo).
La escena final del vídeo es igualmente humorística: como un empleado más que se queda en el paro, Gates mete sus cuatro pertenencias en una caja de cartón y se sube a su berlina de clase media; deja todo en el techo del coche para abrirlo y, como inútil que parece ser, se olvida de meter la caja en el vehículo con lo cual todo acaba por el suelo al arrancar. El señor Gates no se toma muy en serio.