En 1988, Cachafeiro ya había empezado a montar sus propias empresas. A través de la escuela de negocios de ESADE, en la capital catalana, conoció a los dueños de Mango e introdujo esta marca Galicia. Fue cuando creó GUCAMASI, firma patrimonial de cabecera que, además de gestionar sus franquicias, se dedica a la expansión y comercialización para otras compañías o cadenas. También en Barcelona conoció al fundador de Massimo Dutti y en 1989 instaló esta marca en Pontevedra y otras ciudades gallegas, hasta que vendió su explotación a Inditex. Más tarde se hizo con la concesión de Benetton, Intimissimi, Calzedonia, Swarosky y Aïta.
Otras sociedades de su grupo son MASIGUCA, dedicada a temas inmobiliarios, e Inverterra de Montes, para temas de hostelería.
En el año 1998 crea MAPE Asesores, empresa dedicada a la asesoría de márketing comercial para la industria farmacéutica y centros sanitarios. Dicha compañía amplió en el 2004 su actividad a la distribución farmacéutica y de productos sanitarios. Desde el polígono de O Campiño distribuye medicamentos a farmacias, y productos sanitarios, fungibles, parafarmacia, botiquines y otros artículos a hospitales, clínicas, mutuas y grandes entidades que disponen de médicos de empresa para sus trabajadores.
La crisis
Sindo Cachafeiro hace varias reflexiones sobre la crisis global, «causada básicamente por los excesos financieros y de consumismo». Considera que «bancos, empresarios y consumistas hemos de volver a la realidad, y si todos hacemos bien nuestro cometido saldremos reforzados de la crisis».
En la parte que le toca, asume que «los empresarios, si ganamos dinero durante los años de bonanza, tenemos la obligación moral de reinvertir parte de esos beneficios para activar el mercado laboral y favorecer la actividad económica. A la vez que tenemos que esforzarnos por mantener todos los puestos de trabajo llegando a pactos con los trabajadores». Añade que «lo lógico es que el empresario reduzca sus beneficios y el trabajador aporte mayor valor a la empresa con su esfuerzo, dedicación, formación y reducción del absentismo». Sobre los bancos dice que «deben dejar dinero a quien lo pueda pagar». Y a los consumidores les recomienda que cuando compren algo piensen si lo necesitan, si lo pueden pagar y si vale lo que cuesta.