Jennifer Aniston lleva soltera desde que rompió su relación con Justin Theroux. Antes estuvo casada con Brad Pitt, un matrimonio que terminó justo cuando conoció a Angelina Jolie. Él llegó a pedirle perdón por los errores que había cometido durante su matrimonio. A pesar de que se habló de que Pitt le había sido infiel, la pareja mostró que se llevan muy bien en enero del 2020 durante la entrega de premios del Sindicato de Actores, cuando celebraron sus dos galardones entre bambalinas.
Los fans de los actores también dieron rienda suelta a su imaginación pensando en una hipotética reconciliación, avivada por la disposición de Jennifer de declarar a favor de su ex en el juicio por la custodia de sus hijos.