En ese tiempo, Donald se casó tres veces, tuvo cinco hijos y se reinventó como empresario. Volvió al sector inmobiliario, apostó por la hotelería y dio el salto a la televisión con el programa The Aprentice, en el que el premio era dirigir una de sus empresas.
De sus aspiraciones políticas apenas se sabía. Hay constancia de que apoyó por igual con sus donaciones económicas a demócratas y republicanos. Que amagó en plena crisis de su imperio empresarial con presentarse a candidato en 1996 o a senador por el estado de Nueva York en varias ocasiones diferentes. Y en el 2000 llegó a ganar las primarias de California del Partido Republicano, que finalmente eligió a Ross Perot como aspirante.
