El periodista pinta al cantante como un personaje voluble, controlador, desconfiado. No podría haberlo hecho así si hubiera complacido al representante del artista, que le sugirió que si le enviaba el texto antes de que lo publicasen quizá podría hacerle un hueco. Sin llegar a verle de cerca, aguantó la mirada a la estrella.
Eran tiempos difíciles para Sinatra. Su pareja, Mia Farrow, tenía veinte años, o treinta menos que él. Emergían sus conexiones con la mafia Tenía negocios inmobiliarios, una productora, una discográfica y una compañía área. Contaba con 75 empleados que trabajaban directamente para él. Todo esto ocurría en la gran época de Esquire, que destacaba mucho más por su estilo punzante que por templar gaitas.