Entre la admiración, la amistad y la polémica se han movido las relaciones de Caballero Bonald con varios escritores gallegos. El primer concepto lo resume Valle-Inclán, por quien el andaluz ha expresado en repetidas ocasiones su devoción literaria y que se evidencia también en la presencia de una fotografía del arousano en su despacho de trabajo. La amistad define su trato con José Ángel Valente, compañero de generación poética, mientras que polémica fue su relación con Camilo José Cela, con quien colaboró como secretario de la revista Papeles de Son Armadans y en la que se entremezclaron cuestiones personales que involucraron también a la primera mujer de Cela, Rosario Conde. Caballero Bonald se refirió a ello en sus memorias, en las que relató el «acercamiento complaciente» a la esposa de Cela, que, en una noche en que se ofreció a acompañarla a casa después de una cena, «se aceleró un desenlace no exactamente imprevisto o quizá en parte imaginado». «No fue desde luego un acto indeliberado, surgido sin más en circunstancias fortuitas, sino una decisión que incluía de antemano la prórroga de sus propias y furtivas implicaciones morales», detalló.
Más allá del cotilleo literario, Caballero Bonald es un buen conocedor de las letras gallegas. Entre sus favoritos señala con frecuencia a Álvaro Cunqueiro -sobre el que se incluirán textos en el próximo tomo Oficio de lector-, Vicente Risco y Manuel Rivas, además de Carlos Casares, quien dedicó una de sus últimas columnas en La Voz a las memorias del jerezano.